もう解決済みかもしれないけど…
後輩→教室、ロッカー×２、図書室、話しかける×２、図書委員、図書館から出る、話しかける
以降ずっと話しかける。関係無いかもしれないけど、途中の選択肢は「信じる」を選択した。

フラグ全回収は教室、図書室と最低限で周り、廊下で話しかけるを選択し続けると後輩に出会えます。そこで回収出来ました。
後は屋上で、進んできたように選択すれば行けると思います。